Windows 98 Second Edition (Windows 98 SE) была выпущена 5 мая 1999 года. Обновлённая версия включает множество исправлений, Internet Explorer 4 заменён на значительно более быстрый и лёгкий Internet Explorer 5, появилась функция Internet Connection Sharing. Также добавлен MS NetMeeting 3 и поддержка проигрывания DVD. Системные требования к ОЗУ для Windows 98 SE увеличились до 24 Мб.
Майкрософт планировала прекратить поддержку Windows 98 16 июля 2004 года. Однако, по причине невероятной популярности этой операционной системы, поддержка была продлена до 11 июля 2006 года.